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密胺樹脂多孔材料的制備及對二氧化碳的吸附

文檔作者：陳東，段成，杜中杰，勵杭泉，張晨文檔來源：北京化工大學(xué)碳纖維及功能高分子教育部重點實驗室		點擊數(shù)：	更新時間： 2024年06月09日
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第33卷第2期
2017年2月
高分子材料科學(xué)與工程
POLYMER MATERIALS SCIENCE ANDENGINEERING
Vd．33，No．2
Feb．2017
密胺樹脂多子L材料的制備及對二氧化碳的吸附
陳東，段成，杜中杰，勵杭泉，張晨
(北京化工大學(xué)碳纖維及功能高分子教育部重點實驗室北京化工大學(xué)材料與工程學(xué)院，北京100029)
摘要：以三聚氰胺與甲醛為原料，二甲苯為分散相，利用濃乳液模板法合成了密胺樹脂多孔材料。研究了預(yù)聚過程vX,72．
不同單體配比、分散相體積分?jǐn)?shù)和乳化劑用量對密胺樹脂多孔材料結(jié)構(gòu)的影響。結(jié)果表明，當(dāng)預(yù)聚溫度為75℃，預(yù)聚時
間為20 min，預(yù)聚體系pH值為8時，得到的預(yù)聚物可以制備出穩(wěn)定的濃乳液。當(dāng)單體配比咒(三聚氰胺)：咒(甲醛)=
1：3，分散相體積分?jǐn)?shù)為85％，乳化劑的量為20％時，可以制備出比表面積為3．317 m2／g的密胺樹脂多孔材料。所制備
的多孔材料*-q"／fl于吸附二氧化碳，最大吸附量為60．3 mg／g。
關(guān)鍵詞：密胺樹脂；多孔材料；濃乳液；吸附材料
中圖分類號：衛(wèi)Q383 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A 文章編號：1000一7555(2017102—0039—05
濃乳液聚合是指分散相體積分?jǐn)?shù)超過74％的乳
液聚合，此時分散相的液滴緊密堆積，變形為被含有表
面活性劑的連續(xù)相液膜隔離的液胞[1--4j。以濃乳液
液胞為模板制備聚合物多孔材料，其方法簡便，多孔結(jié)
構(gòu)可控，并且具有通孔結(jié)構(gòu)，在吸附、分離、負(fù)載等領(lǐng)域
具有廣泛應(yīng)用[5,6J。密胺樹脂，又稱三聚氰胺．甲醛樹
脂[7I，是三聚氰胺與甲醛反應(yīng)所得到的聚合物，具有
耐高溫、高活性、高硬度、尺寸穩(wěn)定性好的特點[8-i|]。
目前，開發(fā)二氧化碳的固體吸附材料是二氧化碳
捕集技術(shù)的研究熱點，大多數(shù)固體吸附材料是通過接
枝法或浸漬法將有機(jī)胺負(fù)載在多孑L或微球基體表面制
備得到[12,13]。本文采用濃乳液模板法制備出密胺樹
脂多孑L材料，首先通過將連續(xù)相進(jìn)行預(yù)聚的方法來提
高三聚氰胺一甲醛體系濃乳液的穩(wěn)定性，分析了預(yù)聚反
應(yīng)過程中的影響因素，得到了密胺樹脂多孔材料。利
用密胺樹脂多孔材料的通孔結(jié)構(gòu)和基體中較高的氮含
量，可直接用于吸附二氧化碳。該方法無需再進(jìn)行胺
基改性，所制備的二氧化碳吸附材料具有穩(wěn)定性高、耐
老化等優(yōu)點‘14l。
1實驗部分
1．1試劑與原料
三聚氰胺：純度99．5％，天津市光明精細(xì)化工研究
所；甲醛：分析純，西隆化工股份有限公司；三乙醇胺
(TEA)：分析純，天津市福辰化學(xué)試劑廠；烷基酚聚氧
乙烯醚(OP-10)：羥值87，阿拉丁試劑有限公司；磷酸：
分析純，北京化工廠；二甲苯：分析純，北京化工廠。
1．2預(yù)聚物的制備
稱取2．8 g三聚氰胺于100 mL單口燒瓶中，滴加
5．4 g中性的(pH：7～7．5)甲醛溶液。然后加入三乙
醇胺調(diào)節(jié)pH值，在勻速攪拌下于一定溫度預(yù)聚反應(yīng)
一定時間，生成清澈的粘稠狀液體預(yù)聚物，冷卻到室溫
備用。
1．3密胺樹脂多孔材料的制備
稱取預(yù)聚產(chǎn)物質(zhì)量分?jǐn)?shù)10％的乳化劑OP．10滴
人預(yù)聚物中，攪拌均勻后，用磷酸將體系pH值調(diào)節(jié)到
6。然后將一定量的二甲苯作為分散相勻速滴入預(yù)聚
物中，形成具有一定分散相體系分?jǐn)?shù)的穩(wěn)定濃乳液。
將濃乳液倒人模具后在75℃固化48 h，即可得到密胺
樹脂多孔材料。
1．4測試與表征
1．4．1預(yù)聚反應(yīng)程度的測定：隨著預(yù)聚反應(yīng)的進(jìn)行，
反應(yīng)溶液從親水性逐漸變?yōu)槭杷裕诜磻?yīng)一段時間
后，取2 mL反應(yīng)液快速冷卻到室溫，一邊攪拌一邊加
入去離子水，計量使反應(yīng)液出現(xiàn)不可逆渾濁的去離子
水體積，所用的去離子水與反應(yīng)溶液的體積比即稱為
沉淀比Ll5|。
doi：10．16865d．cnki．1000·7555．2017．02．008
收稿日期：2016-03．02
通訊聯(lián)系人：張晨，主要從事材料學(xué)研究，E-maih zhangch@mail．buct．edu．cn
萬方數(shù)據(jù)
高分子材料科學(xué)與工程
1．4．2紅外光譜：采用溴化鉀壓片法使用Nexus670
型傅里葉變換紅外光譜儀(美國Thermo Nicolet公司)
對預(yù)聚物的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。
"焱m?㈣：販。悃．
弋N ／
“弋／“
H(。N)
NH
； 。公。；
D。夕、，人以、眾
Fig．1 Preparation of melamine resin
1．4．3核磁共振氫譜：利用德國布魯克公司生產(chǎn)的
AV600型核磁共振波譜儀對預(yù)聚物的1H進(jìn)行分析。
1．4．4掃描電子顯微鏡：將試樣斷面噴金后采用日本
Hitachi S-4700型掃描電鏡對多孔材料的泡孔形貌進(jìn)
行表征。
1．4．5比表面積：采用SPECTOMETERl990型比表
面孔徑測定儀對多孔材料的比表面積和孔徑進(jìn)行表
征。
1．4．6元素分析：采用varioELcube型元素分析儀測
試材料的氮元素含量。
1．4．7 c02吸附能力測試與分析：通過使用c02吸
附測試儀測量材料的coz吸附能力，其原理相當(dāng)于一
臺十分精密的天平。取一定量的多孔材料分散于去離
子水里，通人純度高的co：，計算前后質(zhì)量的變化，從
而測出其吸附能力。
2結(jié)果與討論
2．．1預(yù)聚物的制備
密胺樹脂多孔材料的制備過程可分為2步，第1
步預(yù)聚過程形成的預(yù)聚物結(jié)構(gòu)對于乳液穩(wěn)定性具有重
要的影響。通過對預(yù)聚時間、預(yù)聚溫度、體系pH值的
控制，獲得適宜交聯(lián)程度的預(yù)聚產(chǎn)物。下面以沉淀比
作為反應(yīng)程度的表征來討論這3種要素對預(yù)聚過程的
影響，沉淀比越小，反應(yīng)液與去離子水的相容性越低，
反應(yīng)程度越深。
在制備預(yù)聚物的過程中，反應(yīng)溫度升高，則反應(yīng)速
度加快；反應(yīng)溫度降低，則反應(yīng)速度減慢。由Tab．1
中所列出1～4號樣品的沉淀比與溫度的關(guān)系可以看出
在不同反應(yīng)溫度下，反應(yīng)速度的差異很大，預(yù)聚溫度控
制在70--75℃較為適宜。
一般來說，縮合反應(yīng)的程度是隨著預(yù)聚時間的延
長不斷加深的，預(yù)聚產(chǎn)物由親水性逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)槭杷浴?
由Tab．1中5～7號樣品的結(jié)果可知，隨預(yù)聚時間延
長，沉淀比逐步增加。因此，反應(yīng)時間控制在15～20
rain為宜。
由于三聚氰胺一甲醛的預(yù)聚縮合反應(yīng)在酸性介質(zhì)
中發(fā)生的主要是羥甲基一胺縮合反應(yīng)【11j，因此需要在
中性或堿性的條件下進(jìn)行反應(yīng)。但是當(dāng)pH值超過9
后，甲醛可能會發(fā)生坎尼扎羅反應(yīng)歧化生成相應(yīng)的羧
酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和醇【16 J。為此對比研究
了pH值為8或9時得到8--9號樣品的預(yù)聚產(chǎn)物，結(jié)
果列于Tab．1?？梢钥闯鰌H值為8時，疏水性明顯，
縮聚效果最好。
綜上總結(jié)，在預(yù)聚時間為20 rain，預(yù)聚溫度為75
℃，pH值為．8時，所制備出的預(yù)聚物具有適宜的結(jié)構(gòu)。
Tab．1 Influence of the pre-polymerization process on
the specific sedimentation value
．． ．．Time Temperature Specific
№_7Ira：”f
pH／，m．tlq ／℃L— sed，t．mentat．10n Va-lue
11
6
4
sedimentation
9
sedimentation
6
12
預(yù)聚物的化學(xué)結(jié)構(gòu)通過傅里葉變換紅外光譜
(FT-IR)分析和核磁共振測試進(jìn)行了表征。由紅外測
試譜圖可以看出，在3330 cm-1處有羥基的特征峰，并
且沒有出現(xiàn)胺基峰，伯胺已完全反應(yīng)并生成了仲胺和
羥基。類似地，可以由核磁共振氫譜圖中發(fā)現(xiàn)，產(chǎn)物中
的氫原子主要是羥基上的氫(潞．3687)，而基本沒有在
明左右伯胺上的氫，說明得到的預(yù)聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)較為純
凈，且反應(yīng)比較完全。這也從側(cè)面表明了采用沉淀比
來表征反應(yīng)程度的方法是基本可行的。
2．2密胺樹脂多孔材料的制備
2．2．1單體配比的影響：固定濃乳液體系的分散相
體積分?jǐn)?shù)為85％，對比了三聚氰胺與甲醛的不同單體
配比對多孔結(jié)構(gòu)的影響。采用掃描電子顯微鏡觀察單
體配比分別為咒(三聚氰胺)：，2(甲醛)=1：2．5、l：3、
加加m坫巧加 砸加；?！耷芍袂芍?
3
3
3
3
3
3
3
3
3 ；}； ；i
萬方數(shù)據(jù)
第2期陳東等：密胺樹脂多孔材料的制備及對二氧化碳的吸附41
1：3．5希111：4時制備出的密胺樹脂多孔材料微觀結(jié)構(gòu)
(Fig．3)，可以看出當(dāng)甲醛的加入量較少時，樣品中泡
孔形貌不完整，說明濃乳液的穩(wěn)定性較差，可能是由于
三聚氰胺未能反應(yīng)完全，乳液液滴在固化過程中融并
a 1
1戶、、、＼、№
4000 3000 2000
rr／cm
所造成的。甲醛的用量增加到1：3以后，可以獲得較
完整的泡孔結(jié)構(gòu)，并且泡孔數(shù)量隨著甲醛加入量的增
多而增多。
Fig．2 FY-IR spectrum and 1H-NMR speetrmn of pre-pobmer of melamine resin
Fig．3 SEM images of the porous melamine resin prepared with different monomer ratio
(a)：1：2．5；(b)：1：3；(e)：1：3．5；(d)：1：4
Tab．2 Specific surface areas，pore diameters and nitrogen
contents of the porous melamine resin prepared with
different monomer ratio
Specific surface Pore N content
!塑叢蔓：g：!! 生!堅燮竺塹嬰!墮
】：2．5 0．567 3．2709 34．68
1：3
1：3．5
1：4
0．975
2．076
2。796
2．9237
2．3652
2．1172
32．54
28．59
27．91
Tab．2中列出了不同單體配比制備的密胺樹脂
多孔材料的比表面積、平均孔徑及氮元素含量。從氮
元素含量的測定結(jié)果可以看出，隨著甲醛用量的增加，
多孔材料中氮含量(三聚氰胺的比例)隨之降低，說明
Tab．3 Specific surface areas and pore diameters of the
porous melamine resin prepared with different
volume fractious of dispersed phase of the
concentrated emnIsion
Volume fraction of Specific surface Pore
!!翌!望盟2墮!!塑坐!!!塑：g 1 2 111翌!堡!!塑
75 0．569 3．4450
80 0．594 3．2655
85 0．975 2．9237
90 1．049 2 4447
有更多的甲醛參與反應(yīng)進(jìn)入固化體系。隨著甲醛含量
的增加，固化反應(yīng)速度加快，濃乳液的液滴結(jié)構(gòu)可以更
好地保持，形成較好的多孔結(jié)構(gòu)。因此多孑L材料的平
胡叫IfIIj
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一
萬方數(shù)據(jù)
42 高分子材料科學(xué)與工程
均孔徑減小，比表面積增加。當(dāng)甲醛用量為1：4時，由
于固化反應(yīng)放熱過多導(dǎo)致濃乳液的穩(wěn)定受到影響，會
有部分破乳現(xiàn)象(Fig．3d)。因此選用1：3的單體配比
制備多孔材料，有利于控制多孔形貌，并且能夠使樹脂
結(jié)構(gòu)中具有較高的氮含量，有利于對二氧化碳的吸附。
2．2．2濃乳液分散相體積分?jǐn)?shù)的影響：Fig．4是以濃
乳液分散相體積分?jǐn)?shù)分別為75％、80％、85％、90％的
濃乳液體系為模板制備的密胺樹脂多孔材料微孔形貌
的掃描電子顯微鏡圖。從圖中可以看出，隨著分散相
體積分?jǐn)?shù)的增加，泡孔越來越密集，孔徑尺寸逐漸降
低，孔壁逐漸變薄，然而當(dāng)分散相體積分?jǐn)?shù)為90％時，
由于濃乳液不穩(wěn)定會造成部分泡孔聚并，出現(xiàn)了較大
的泡孔。從Tab．3的數(shù)據(jù)中也可以看出隨著分散相
體積分?jǐn)?shù)增加，密胺樹脂多孔材料的平均孔徑逐漸減
小，比表面積而增加?？紤]到泡孔結(jié)構(gòu)的均勻性，以分
散相體積分?jǐn)?shù)控制在80％～85％之間較為合適。
Fig．4 SEM images of the porous melamine resin prepared with different volume fractions of dispersed phase of the concentrated emulsion
(a)：75％；(b)：80％；(e)：85％；(d)：90％
Fig．5 SEM images of the porous melmnine resin prepared with different content of emulsifier
(a)：5％；(b)：10％；(e)：15％；(d)：20％
2．2．3乳化劑含量的影響：Fig．5是不同乳化劑用量
制備的密胺樹脂多孔材料微孔形貌的掃描電子顯微鏡
圖?？梢钥闯?，隨著乳化劑含量的增加，泡孔堆積越來
越緊密。這是由于隨著乳化劑含量的增加，會有助于
濃乳液體系中形成更多的穩(wěn)定分散的小液滴，分布均
勻，導(dǎo)致連續(xù)相液膜厚度降低，所以在固化后多孔材料
萬方數(shù)據(jù)
第2期陳東等：密胺樹脂多孔材料的制備及x十--氧化碳的吸附43
中泡孔數(shù)量增多，通孔結(jié)構(gòu)明顯。從Tab．4的結(jié)果對
比中可以看出，密胺樹脂多孔材料的比表面積隨著乳
化劑含量的增加而增加，這是因為當(dāng)乳化劑分散在兩
相界面時形成的雙電層，能夠阻止分散相的小液滴互
相溶并，所以形成的乳液液滴(即固化后微孔)的孔徑
減小，比表面積增大。
2．3密胺樹脂多孔材料對二氧化碳的吸附性能
由于所制備的密胺樹脂多孔材料具有較高的比表
面積與適宜的通孑L結(jié)構(gòu)，并且樹脂基體中含有較多的
氮元素，因此將所制備的密胺樹脂多孔材料用于二氧
化碳的吸附(Fig．6)，測試結(jié)果表明，密胺樹脂多孔材
料可以用于二氧化碳的吸附，并且隨著壓力的增加，二
氧化碳吸附量也隨之增加，二氧化碳的吸附量最高可
以達(dá)到60．3 mg／g。
Tab．4 Specific surface areas and pore diameters of the
porous melamine resin prepared with different
inass content of emulsifier
Mass content of Specific surface Pore
竺塵塑!!!墮!!望叢堡：g：：2 111翌!墮塹
5 0．623 3．9358
10
15
20
0．975
2．151
3．317
2．9237
2．4623
1．8234
62
50 60 70 80 90 100
Pressure／kPa
Fig．6 C02 absorption isotherms CUl-Ve of porous melanfine resin
3結(jié)論
(1)采用濃乳液模板法成功制備出密胺樹脂多孑L
材料。通過控制預(yù)聚過程中的預(yù)聚溫度、預(yù)聚時間、預(yù)
聚pH值，獲得了可制備出穩(wěn)定濃乳液的預(yù)聚物。
(2)研究濃乳液聚合體系中分散相體積分?jǐn)?shù)、單體
配比、乳化劑含量對密胺樹脂多孔結(jié)構(gòu)的影響，制備出
不同微孔形貌的密胺樹脂多孔材料，具有較高的比表
面積與適宜的通孔結(jié)構(gòu)。
(3)將密胺樹脂多孔材料應(yīng)用于吸附二氧化碳，吸
附量可以達(dá)到60．3 mg／g。
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(下轉(zhuǎn)第49頁。tO be continued on P．49)
fM．掣u)奄oc≈oJo∽≈《
萬方數(shù)據(jù)
第2期胡孝迎等：Ca3(Si309)的含量對尼龍6結(jié)構(gòu)與性能的影響49
Effect of Contents of Ca3(Si309)on the Structure and Properties of PA6
Xiaoying Hul，一，Qiang Zhen91，一，Ting Gul一，Dayong Zhul p，Jun Wan91’2
Enhui Xul，一，Jie Yul，一，ShenNun Lul，2
(1．Department of Polymer Material and Engineering，College of Materials and Metallurgy，
Guizhou University，Guiyang 550025，China；2．National Engineering Research Center for
Compounding and Modification of Polymeric Materials，Guiyang 550014，China)
ABSTRACT：PA6／Ca3(Si309)blends were prepared by melting co-extrusion．The effect of Ca3(Si309)contents on
the rheological behavior and mechanical properties was investigated by IR，AFM，advanced rheometer(ARES-G2)
and teseing mechine．The mechanical properties results show that with increases of the Ca3(Si309)content，the
tensile strength and the notch impact strength increase first and decrease finally．When the Ca3(Si309)content is
15％．the tensile strength and bending strength of the compound reach the maximum values of 90．8 MPa and 10．3
kJ／m2．the rheological behavior results indicate that PA6／Ca3(Si309)composites are typical of shear-thinning non-
Newtonian fluid，the storage modulus，lOSS modulus and zero shear viscosity are improved with increasing the amount
of Ca3(Sil09)，whatmore．In combination with AFM test found that the occurrence of the second platforill is
attributed to Ca3(Si309)reunion phenomenon that causes separation in the matrix．
Keywords：melt extrusion；wollastonite；nylon6；rheological behavior；loss modulus
(上接第43頁。continued from P．43)
Preparation and c02 Adsorption Application of Porous Melamine Materials
Dong Chen，Cheng Duan，Zhongjie Du，Hangquan Li，Chen Zhang
(Key Laboratory of Carbon Fiberand Functional Polymer of Ministry of Education(BeOing
University of Chemical and Technology)，College of Materials Science and Engineering，
Beijing University of Chemical and Technology，Bering 1 00029，China)
ABSTRACT：Porous melamine resin was prepared by the concentrated emulsion polymerization with melamine and
formaldehyde aS raw material and dimethyl benzene as dispersed phase．The influence of the per—polymerization
process，including the ratio of monomers，the volume fraction of dispersed phase and the content of emulsifier on the
porous structure of melamine-formaldehyde materials were discussed．The results indicate that when the temperature
is 75℃，the per-polymerization time is 20 min，and the pH value is 8，the stable concentrated emulsion of obtained
pre-polymer could be achieved．When n(melamine)：n(formaldehyde)is 1：3，the volume fraction of dispersed phase
is 85％and the content of emulsifier is 20％，the porous melamine resin with the Brunauer—Emmett—Teller surface
area of 3．317 rn2／g is obtained．The maximum coz adsorbance of the obtained porous melamine resin reaches 60．3
rng／g
Keywonts：melamine．formaldehyde；porous materials；concentrated emulsion；adsorption material

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06-09